Каупервуд появился на свет в семье небольшого банковского служащего, родом из Филадельфии, и накануне Гражданской войны Юга и Севера входит в окружение огромных финансовых великанов Пенсильвании. В 21 год он заключает брак с симпатичной женщиной по имени Лилиан, с которой у него появляется двое детей. Со временем герой покупает для своей маклерской компании знатный особняк на «визитной карточке» города – Третьей улице.
Но любитель женщин, успехов и денег Каупервуд нуждается в большем. Он влюбляется дочь большого поставщика Батлера – Эйлин. Ее отец вместе с двумя другими воротилами заправляет делами в городке. В первый раз Френсис увидел девушку в доме Батлера, когда ей было 16 лет. В Чикаго в 1871 году происходит крупный пожар, на бирже образуется паника и Каупервуд оказывается в очень затруднительном положении. Его махинации с применением бюджетных средств из городской казны могут вот-вот раскрыться. Кроме этого, Батлер и супруга Френсиса получают анонимные письма, где сообщается о его связи с Эйлин. Батлер решает отмстить герою и лишить его своей поддержи. Против Френсиса и городского казначея открывают уголовный процесс, им инкриминируют растрату около полумиллиона бюджетных средств.
Суд приговаривает Каупервуда к 4 годам и 3 месяцам заключения в камере-одиночке. Но спустя 13 месяцев его выпускают, так как Батлер погибает и никто не мешает его помилованию. Во время следующей биржевой паники спустя полгода после освобождения Каупервуд за день делается миллионером, покупает и продает всевозможные акции с пользой для себя. Понимая, что репутацию уже не спасти, он принимает решение оставить Филадельфию вместе с возлюбленной Эйлин и уехать в Чикаго. Имея огромное финансовые счета, он оставляет жену и детей на очень скудном содержании, в надежде, что супруга даст ему развод, и он сумеет снова жениться.